По преданию, первоначальный храм Рождества Пресвятой Богородицы был деревянный, а в семидесятых годах XVII столетия был выстроен каменный Храм. Строителем храма был игумен Иона, при содействии Преосвященного Павла, Митрополита Сарского и Подонского.
.Монастырь основан в 16 веке князем Иваном Михайловичем Воротынским. В 1550-х годах в монастыре была построена деревянная церковь, на месте которой в 1669-1675 гг. был воздвигнут дошедший до наших времен каменный храм. Архитектор неизвестен. В архитектуре храма мы встречаемся с очень характерными для древнерусского зодчества композиционными приемами: живописной асимметрией объемного построения, со сложным планом и с подкупающей свободой, с которой мастер решал архитектуру храма. Все здание покоится на высоком подклете (цокольном этаже). Высокий, почти кубический объем церкви, покрытый четырехскатной (уже утраченной) крышей увенчан широко расставленным пятиглавием. К основному объему примыкает невысокая апсида, с запада — монастырская трапезная. Творческая одаренность зодчего сказалась в эффектном вчленении в общую композицию южной двухъярусной арочной галереи. Зрительно объединяя трапезную с апсидой и закрывая по пояс стоящий за ней высокий объем, монументальная галерея придает зданию своеобразный и запоминающийся облик.
Место для постройки выбрано с большим художественным чутьем. Массивный объем церкви на редкость органично вписался в живописную панораму речного берега. Строгая архитектура храма донесла до нас сосредоточенную настороженность середины XVII века, когда на Тульской земле были свежи воспоминания о годах лихолетья и татарских набегов. Объемно-пространственное построение храма довольно сложно. К основному высокому объему собственно церкви примыкают: с востока — прямоугольный в плане алтарь, с севера — оба придела — Валаама Хутынского и Екатерины — и между ними проход к колокольне, с юга — двухэтажная арочная галерея с папертью в вернем этаже. С запада к церкви примыкает монастырская трапезная.
За истекшие три века многое в памятнике было переделано, утрачено, искажено и перестроено.
Судя по сведениям более чем столетней давности и по описаниям сравнительно недавнего времени, прихожане входили в храм со стороны колокольни. Вход этот сохранился до наших дней. Через простой арочный проем, лишенный декоративного оформления, мы попадаем в тесные сени. Налево — миниатюрный придел в честь Варлаама Хутынского, прямо — вход в церковь, точнее говоря, на ее левый клирос.
Через двойной проем в южной стене церкви пройдем в арочную галерею. Дверной проем, через который мы вышли на галерею, украшен с внешней стороны богатым многоступенчатым порталом: в западном торце галереи виден заложенный теперь вход в трапезную, обрамленный простым, но выразительным наличником. Арочные проемы галереи имеют разную ширину6 самый широкий размещен в оси ступенчатого портала, самый узкий — в третьем проеме, считая от трапезной.
Очень интересен интерьер трапезной. В монастырском строительстве XV-XVII веков выработался устойчивый и часто применявшийся тип так называемых одностолпных трапезных. Просторное помещение перекрывалось сводами, опирающимся на один центральный столп. Трапезной присущи выразительная мощь и монументальность. Отличительной чертой является то, что несущий столп находится на в центре палаты, а несколько ближе к стене соседнего помещения.
В толще северной наружной стены устроена узкая лестница, связывающая трапезную с цокольным этажом, где размещалась монастырская кухня, хлебная и т.д.
Кирпичное входное крыльцо было устроено в 1883г.
Облик храма читается отчетливо и ясно. Главенствующее значение собственно церкви подчеркнуто ее высоким объемом и пятиглавием, главный вход в храм акцентирован двухэтажной арочной галереей; трапезная и апсида значительно ниже самой церкви; боковые приделы выявлены главками на стройных шейках; шатровая колокольня логично завершает композицию. Все предельно ясно, внутренне обосновано и архитектурно слаженно.
Декоративное обрамление храма решено сдержанно и с большим художественным тактом. Суровая гладь стен церкви смело противопоставлена ажурности арочной галереи. Высокий объем кажется более строгим, а аркада — воздушнее и легче.
Четверик церкви разделен лопатками на три поля, завершенные полукружьями. Трехчастное построение фасадов подражает схеме так называемых четырехстолпных храмов, где четырем внутренним столпам конструктивно отвечают лопатки на фасадах.
Широкая гладь стены прорезана двумя небольшими окнами. Пятиглавие, с его непропорционально малыми главами на тонких и слишком широко расставленных барабанчиках противоречит монументальности основного объема. Окна прорезаны только в барабане центральной главы; четыре угловые барабанчика поставлены наглухо на сомкнутый свод церкви и имеют лишь декоративное значение.
Очень интересно и своеобразно решен восточный фасад апсиды: две полуколонки делят его на три слегка выпуклых поля с окном в каждом из них. Декоративное убранство остальных частей здания очень скромно. Единственным, но зато действенным украшением являются оконные наличники в формах, характерных для начала и середины XVII века. Прекрасно сложенные своды здания опираются на мощные, чуть ли не до двух метров толщиною стены. В подклете они сложены из белого камня, в верхнем этаже — из очнь больших, хорошо обожженных кирпичей. Пяты сводов и арок умело укреплены железными связями. Купола и главки выполнены из кирпича.
В 2002 году здесь не было ни крыши, ни окон, ни дверей: проломленные своды и запустение. Храм был закрыт в 1931 году, и поначалу его хотели взорвать, но, по одной версии, не хватило взрывчатки для толстых стен, а по другой — председатель колхоза сказал, что ему негде хранить зерно, и церковь стали традиционно использовать, как зернохранилище
Анастасово расположено на правом гористом берегу реки Упы в 1,5 верстах от г. Одоевска к северо-востоку и в 80 верстах от г. Тулы. Село Анастасово принадлежит к числу замечательных в историческом отношении сел Тульской епархии. Оно образовалось на месте упраздненного Богородицерождественского Анастасова монастыря, от которого и получило свое название.
Каменный храм села Анастасова во имя Рождества Пресвятой Богородицы уцелел еще со времен существования монастыря. По преданию, в монастыре сначала был деревянный храм, когда же он обветшал, то, как видно из монастырского синодика, в 1669 г., в царствование Алексея Михайловича, по указу преосвященного Павла, митрополита Сарского и Подонского, в Ливинском уезде Настасовом монастыре начата была постройка каменной церкви, во имя Рождества Пресвятой Богородицы, с трапезою и приделы: св. муч. Екатерины и преподобного Варлаама Хутынского, а закончена она была в 1673 г. В том же году ноября 3-го был освящен придел св. муч. Екатерины; в следующем году построена каменная колокольня. В 1675 г. мая 18 был освящен придел преподобного Варлаама Хутынского, а в следующем сентября 3-го – главный престол во имя Рождества Пресвятой Богородицы.
Строителем храма был игумен Иона. Храм монастырской архитектуры, до нового расположения, имел форму правильного прямоугольника, с возвышающимся над главным алтарем квадратом о пяти главах. Приделы также увеличиваются особыми главами. Он двухэтажный: нижний этаж построен из дикого плитняка и предназначался для монастырских кладовых, а может быть и для келий иноков; в двух помещениях этого этажа сохранились следы обитаемости, в одном из них была кухня. Стены храма отличаются своею необыкновенной толщиною, так что в одной из них проделан ход, соединяющий бывшую кухню с приделом св. муч. Екатерины, служившим, очевидно, для монахов трапезною, другой подобный ход устроен со сводом настоящей церкви к тому месту, где возвышаются главы храма. Колокольня устроена с северной стороны храма и соединена с ним галереей. Во втором ее ярусе есть комната с печью, носящая в настоящее время довольно странное название «казенки». Трудно определить, какое она имела значение, быть может, она представляла в свое время что-либо в роде сторожевой башни. Возможно, что она служила монастырским казнохранилищем, на что намекает ее настоящее название.
С течением времени храм подвергался многим изменениям в своем устройстве: вначале устроены были два хода в него с северной стороны от колокольни, первый через притвор придела преподобного Варлаама Хутынского в настоящую, а второй посредством особой галереи в придел св. мчц. Екатерины, но в половине нынешнего столетия этот последний ход был заделан и галерея уничтожена. Вместо него был пробит в стене новый ход с западной стороны, с деревянным крыльцом и такою же лестницей, которые в1883 г. были заменены каменными.
Около того же времени арка, соединявшая придел св. мчц. Екатерины с западной частью храма, была заложена стеною, в которой была устроена дверь очень грубой работы.
В 1840-х годах настоящая церковь была постепенно расписана и придельные иконостасы обновлены. В 1875 г. в трапезной, старанием церковного старосты Зеленова, был устроен новый придел во имя св. благоверной княгини Ольги, причем был заложен выход на галерею с южной стороны храма. В 1879 г. был обновлен иконостас главного алтаря.
До 1870 г. причт с. Анастасова состоял из священника, диакона и псаломщика, но в этом году диаконское место было закрыто. Земли церковной 31 десятина 856 сажень, с 1891 г. существует в селе церковно-приходская школа.
П. И. Малицкий «Приходы и церкви Тульской епархии». — Тула, 1895 г. Одоевский уезд, стр. 582.
Не раскрученное, малоизвестное место в Тульской области — Богородице-Рождественский Анастасов мужской монастырь. Природа здесь постаралась: холмы, луга, река Упа. Монастырь видно издалека: стоит на высоком берегу, белея древними стенами церкви Рождества Пресвятой Богородицы. Считается, что обитель основал князь Воротынский в честь победы над татарами под Тулой. Происходило это в 16 веке, и монастырские постройки тогда были деревянными. А каменные появились во второй половине 17 века. Автором и строителем главного храма, что сохранился и по сей день, был игумен Иона. Своё название монастырь получил по имени первого настоятеля Анастасия. И село, где расположена обитель, — Анастасово. Это между Тулой и Одоевым. Монастырь закрыли в конце 18 века из-за бедности. Его, видимо, и тогда мало посещали. Осталась только одна главная церковь, которая стала приходской. После известных событий 1917 года храм действовал, а закрыли его в 1931 году. Он стоял пустой, разрушался. А с 2002 года начали восстанавливать не только церковь, но и весь монастырь. Сегодня основные работы практически завершены. Когда мы подъехали, рядом с главным храмом рабочие возводили ещё одну церковь. На территории — несколько новых зданий в стиле допетровского узорочья. Спросили разрешения у проходившего мимо нас монаха: можно ли заглянуть в главный храм. Он кивнул: конечно, идите. Забрались по высокой лестнице наверх, зашли внутрь и удивились необычной архитектуре. В самом центре церкви стоит большая мощная колонна, вся украшенная изображениями библейских животных и растений. Алтаря в том виде, как мы привыкли, нет. И всё смотрится очень древним – стены, своды, окна. В храме не было никого, кроме нас. Всё основано на доверии: сами взяли свечи, написали записки, оставили в специальном ящичке деньги. Никто не ходит по пятам, не следит, не запрещает фотографировать. С высокой церковной галереи, когда вышли наружу, открылся великолепный вид на окрестности. Тишину нарушали только негромкие голоса рабочих на стройке, да перекличка стрижей, устроивших под храмовой крышей гнёзда, в которых уже попискивали птенцы. Пахло какими-то травами, луговыми цветами, черемухой. И было так хорошо, что не хотелось никуда отсюда уезжать. Вот это и есть благодать.…