Юго-восточный предел древних Новгородских земель – ныне Осташковский район Тверской области. Его часто именуют «Землей Истока»: здесь рождается и начинает свой путь Волга. Христианство в Земле Истока было принято в X веке, одновременно с древним центром Руси – Киевом. В Верхневолжье на протяжении веков возводились многочисленные приходские храмы – сначала деревянные, позже каменные; было основано 13 монастырей. В их числе – Ольгинский монастырь у истока Волги, ярко сияющий Светом Небесным.

Первый монастырь у истока р. Волги — мужская Преображенская пустынь — был основан в 1649 г. по указу царя Алексея Михайловича. Он был приписан к Нило-Столобенской пустыни и просуществовал менее ста лет: в 1723 г. все его деревянные постройки уничтожил пожар, и вскоре монастырь упразднили. В 1906 г. при строящемся Спасо-Преображенском соборе в Волговерховье образовалась женская община, на основе которой в 1909 г. был учрежден Преображенский монастырь. С 1912 г. монастырь стал называться Волговерховским Ольгинским монастырем (в честь Равноапостольной княгини Ольги). В 1924 г. монастырь прекратил свое существование. Из имевшихся на тот момент монастырских сооружений к настоящему времени уцелели Спасо-Преображенский собор (1902-1912 гг., освящен в 1920 г., автор проекта — В.Назарин) и деревянная Никольская церковь (1907 г.). Хозяйственные и жилые постройки не сохранились. Ольгин женский монастырь возрожден по указу Священного Синода РПЦ в 1999 г.