В течение 37-летнего игуменства Антония было построено 3 деревянные церкви: Живоначальной Троицы, Благовещенская и преподобного Сергия Радонежского. К концу XVII века сложился комплекс каменных построек: к концу XVI века был возведен соборный храм во имя Троицы с правым приделом в честь преподобного Антония Сийского, где под спудом почивают его святые мощи; в 1-й половине XVII века возведена Благовещенская шатровая церковь с трапезной и келарскими палатами (окончена в 1644), шатровая колокольня с храмом (1652) в честь Трех Святителей Московских (освящена в 1661), в 70-х годах XVII века построена надвратная каменная церковь, вместо прежней деревянной во имя Андрея Первозванного, с тремя престолами — в честь святых Андрея Первозванного, Сергия Радонежского, Флора и Лавра (перестроена в XVIII веке).
Здесь отбывал ссылку (1599-1605) Федор Никитич Романов, отец Михаила Федоровича, основателя династии Романовых, насильно постриженный в монахи с именем Филарет, впоследствии Патриарх Московский и Всея Руси (с 1619).
В XVI-XVIII вв. Антониево-Сийский монастырь был крупнейшим духовным и культурным центром Подвинья. Традиционным в монастыре было переписывание книг. В его библиотеке хранилось Евангелие апракос 1339-40 (т.н. «Сийское»), поступившее из Лявленского Успенского монастыря в 1663 году, Евангелие 1692 года, «Житие Антония Сийского» со 150 цветными миниатюрами (1648). В монастыре был собран огромный архив, насчитывающий свыше 20 тыс. единиц хранения: сотные, вкладные, переписные, приходо-расходные книги и т. д. В монастырской ризнице имелись великолепные произведения русского ювелирного искусства, например, водосвятная чаша 1583 года, панагия 1608 года (принадлежала сийскому игумену Феодосию), подарок 1628 года от Патриарха Филарета — драгоценное паникадило. Ценные вклады в монастырь делали многие люди, например, дворянин С. Римарев сделал вклад по боярину И. М. Милославскому — серебряный потир (чаша для причастия, хранится сейчас Архангельском областном краеведческом музее). Письменные документы сохранили сведения об иконописцах. Иконописцем был основатель монастыря преподобный Антоний. Два настоятеля монастыря — игумен Феодосий и архимандрит Никодим, жившие в XVII веке, были иконописцами. В конце XVI-XVII вв. в обители существовали иконописная и граверная мастерские. Над иконостасами работали царский иконописец Федор Зубов, сольвычегодский мастер Василий Кондаков.
В монастыре был создан выдающийся памятник древнерусской культуры — Сийский иконописный подлинник с 500 изображениями-прорисями с икон западно-европейских гравюр.
В XVII веке монастырь владел деревнями, пашенными землями и покосами на Двине и Емце, семужьими тонями в Беломорье. В монастырских вотчинах жили ремесленники, развивались промыслы — соляной, рыболовный, морской. Монастырь имел подворья в Москве, Вологде, Архангельске. На рубеже XVII-XVIII вв. возведен двухэтажный корпус братских келий.
С середины XVII века монастырь имел небольшую типографию. В 18 веке, с началом изъятия церковных земель (1764) монастырь приходит в упадок. В XIX веке настоятели Антониево-Сийского монастыря выполняли обязанности ректора Архангельской духовной семинарии, занимались миссионерской деятельностью. Архимандрит Вениамин осуществлял просвещение самоедов архангельских тундр. В конце XIX века Антониево-Сийский монастырь был необщежительным 2-го класса, получал от казны 1249 руб. 58 коп.
В 1920 году монахи организовали трудовую коммуну; в Благовещенской церкви советская власть открыла детскую колонию. Монастырь был закрыт постановлением Емецкого уисполкома (12.06.1923) и решением президиума Архангельского губисполкома (11.07.1923). В последние годы монастырские постройки использовались для нужд сельской трудовой коммуны, колхоза; здесь размещались также дом отдыха работников лесной промышленности, дом для детей-инвалидов, дом-интернат для престарелых.
Многие здания в разные годы были разобраны или разрушились по ветхости (например, 2-х этажный каменный настоятельский корпус, больничная келья с деревянной церковью Николая Чудотворца, хлебные амбары, верхние ярусы храма-колокольни (взорваны), каменная палатка с курантами и др.). С 1970-х по 1992 год здесь находился летний пионерский лагерь для детей работников автотранспортного предприятия, одновременно часть территории и монашеский корпус занимала дача Архангельского облисполкома.
Возрождение Антониево-Сийского монастыря началось с передачи его Русской Православной Церкви 15 июня 1992 года, при настоятеле игумене Трифоне (Плотникове). Случившийся пожар уничтожил кровлю над Благовещенской церковью, трапезной палатой и ризницей. В эти тяжелые дни, 23 августа 1992 года монастырь посетил Святейший Патриарх Московский и Всея Руси Алексий II .
В настоящее время в обители 20 человек братии, постоянно проживают около 30 трудников. Возрождается богослужебная, духовно-просветительская, социально-благотворительная, миссионерская деятельность. С начала возрождения в монастыре ежедневно совершается Литургия.
По древней традиции в Антониево-Сийском монастыре вновь созданы монастырская библиотека (свыше 40 тысяч единиц хранения), иконописная мастерская. Обитель ежмесячновыпускает миссионерскую газету «Духовный Сеятель» и церковно-исторический ежегодный альманах «Сийский Хронограф».
В хозяйстве имеются животноводческая ферма, конюшня, теплицы, пекарня, механическая, столярная мастерские. Ведется восстановление храмов. Антониево-Сийский монастырь осуществляет окормление нескольких приходов епархии, не имеющих священников.
Божественная Литургия совершается ежедневно (кроме дней, когда не положено по Уставу). По воскресным и праздничным дням по окончании Литургии совершается чин о Панагии. Часы и Литургия совершается каждую субботу или воскресение также и на монастырском подворье в с. Емецк. Один–два раза в месяц совершается Литургия в домовом храме в честь священномученика Власия на монастырском хозяйственном подворье в д. Ваймуга-Осередок. На подворье в пос. Брин-Наволок служатся Полунощница, Малое повечерие, молебны и панихиды. В будние дни богослужения совершаются по следующему распорядку: с 18.00 — 9-й час, Вечерня, Малое повечерие с тремя канонами, молитвы на сон грядущим. По окончании вечернего богослужения братия Крестным ходом обходит вокруг монастырских храмов с преднесением фонаря (со свечой) и иконы Божией Матери, которую несет старший священник. Утром в 5.30 (летом в Троицком соборе, зимой — в Благовещенской церкви или в храме–колокольне Трех Святителей Московских) — братский молебен преподобному Антонию Сийскому, утренние молитвы, Полунощница. В зимнее время по окончании Полунощницы братия строем направляется в Троицкий собор и прикладывается к святым мощам прп. Антония (в летнее время к мощам прикладываются сразу после молебна). Около 7.00 — с двупсалмия начинается Утреня, затем примерно с 9.00 — часы 1-й, 3-й, 6-й и далее — Божественная Литургия. В воскресные дни и дни великих праздников братский молебен не совершается. В эти дни с 9 часов утра совершаются часы и Божественная Литургия. Накануне — Всенощное бдение, которое начинается в 18.00 и заканчивается около или после 1.00. Ежедневно в Троицком соборе у святых мощей преподобного Антония Сийского читается акафист Преподобному. С наступлением холодов ежедневное чтение акафиста совершается в Благовещенской церкви или в храме колокольне Трех Святителей.
Почти пять веков назад в северной глуши, среди бескрайних лесов и живописных озер, был основан наш Антониево-Сийский монастырь. До появления братии место это было безлюдным, лишь рыбаки да охотники приходили сюда, потом говаривали, что слышали монашеское пение, а то и замечали чернецов, расчищающих землю от леса.
Спустя время пришел сюда монах Антоний с несколькими сподвижниками. Был он неуклонным последователем учеников Сергия, игумена Радонежского. И вскоре многим стало ясно, что для создания иноческого общежития Господь избрал человека, обладающего многими добродетелями. Иноков, поселившихся рядом с Антонием, привлекали его любовь и простота, жертвенность и трудолюбие. А в устремлении к Богу и в молитве равных ему не было.
Так с самого основания в монастыре закладывалась атмосфера добросердечности и молитвы. Со временем это и стало основой для духовного иноческого подвижничества. Обитель долгое время процветала и была украшена множеством добрых иноков. Сегодня любой паломник, прибывающий в Антониев-Сийский монастырь, видит и чувствует удивительную гармонию величественных памятников архитектуры и почти нетронутой вековой природы, проникается спокойствием и красотой этой земли. За все время, прошедшее от дней преподобного Антония, ничто не смогло нарушить простоты и святости намоленного места.
Создавая сайт монастыря, мы поставили перед собой задачу рассказывать об удивительном месте — Сийской обители. Ее богатой истории и современной жизни. Надеемся, что нам удастся, хотя бы в какой-то степени, донести до самых разных людей верный взгляд на православное монашество.
Основан монастырь в 1520 г. преподобным Антонием. Расположен в 160 км. от Архангельска на полуострове Большого Михайловского озера, через которое протекает река Сия. Предание рассказывает, что это место издавна считалось святым. Не раз местные охотники слышали гул колоколов и пение, доносившееся из-под земли. В начале 17 века, во времена управления монастырем игумена Иона, совершилось событие, имевшее громадное значение для всей России. В 1601 году в Сийский монастырь был сослан и пострижен в монахи боярин Феодор Никитич Романов, один из последних потомков царственного дома Рюриковичей. В постриге он получил имя Филарет. Позднее Филарет стал Патриархом Московским и всея Руси. Но именно здесь, в Сийской обители, через страдания, скорби и лишения, через разлуку с родными и близкими его сердцу людьми, будущий первосвятитель всероссийский обрел духовную крепость, которая впоследствии помогала ему нести крест патриаршего служения. В 1613 году его сын Михаил Фёдорович возведен на царский престол. И оба они никогда не забывали о милосердии и духовой поддержке Сийской обители. Ансамбль монастыря, отражающийся в водах Тихого озера, один из лучших в древнерусском зодчестве. На территории монастыря имеется паломническая гостиница на 40 мест (комнаты-кельи на 10-15 человек, удобства частичные). Дополнительные услуги: питание, баня, экскурсии.